Er erhielt eine strenge religiöse Ausbildung und wäre es nach seinem Vater gegangen wäre er Pfarrer geworden. Schnell erkannte der junge Giacomo die Wichtigkeit des „Wissens“ und begann sehr früh zu lernen: fremde Sprachen, Geschichte, Philosophie, Naturwissenschaften und Astronomie gehörten zu seinem Lehrplan.

Sein “Durst nach Wissen” und die Lust immer der Beste zu sein brachten ihn dazu unterschiedliche Schreibstile auszuprobieren.
In diesen  Jahren schrieb er unter anderem:  "La Storia dell'astronomia dalla sua origine fino all'anno 1811" (Die Geschichte der Astronomie von Beginn bis ins Jahr 1811), "Saggio sopra gli errori popolari degli antichi" (Abhandlung über die Fehler der Völker der Antike), "Orazione degli italiani in occasione della liberazione del Piceno" (Andacht der Italiener zur Zeit der Befreiung von Piceno) und die beiden Tragödien, "La Virtù Indiana " (Die Tugend der Indianer) und " Pompeo in Egitto" (Pompeo in Ägypten).

Später schrieb er mehrere Abhandlungen und begann klassische Texte zu übersetzen. Im Jahr 1816 begann er Gedichte zu schreiben.

In diesen Jahren begann er die ersten gesundheitlichen Probleme zu haben: Verringerung der Sicht, Asthma und eine Art von Sklerose.
Er beginnt Voltaire, Rousseau und Pascal zu studieren. 

Er schreibt Gedichte wie "L'Infinito" und  "Alla Luna", und im Jahre 1824 beginnt er die "Operette Morali" in denen man am besten den “kosmischen Pessimismus” von Leopardi wiederfindet. 

Die Zusammenarbeit mit einem Mailändischen Herausgeber gibt ihm die Möglichkeit zu reisen und Städte wie Mailand, Bologna, Florenz, wo er Alessandro Manzoni kennen lernte und Pisa, wo er “A Silvia” schreibt, zu besuchen.

Giacomo Leopardi war sich zwar bewusst das er nicht sehr gut aussah und das seine gesundheitliche Situation nicht die beste war, aber er verliebte sich doch immer wieder in Frauen die seine Gefühle nicht erwiderten. In Florenz verliebt er sich in Fanny Targioni Tozzetti die ihm die Inspiration für die Gedichte des „Aspasia" gab.

1831 wurde die erste Edition der "Canti" herausgegeben, 1832  die letzten “operette”: "Dialogo di Tristano e di un amico" (Gespräch zwischen Tristano und einem Freund) und "Dialogo di un venditore di almanacchi e di un passeggere" (Gespräch zwischen einem Verkäufer von Almanachen und einem Passanten).

Mit seinem Freund Antonio Ranieri zog er nach Neapel; in der Zwischenzeit vollendete er die zweite Edition der “Canti” und schrieb "La Ginestra" und "Il tramonto della Luna".

Sein gesundheitlicher Zustand verschlechterte sich rapid und Freunde und seine Schwester Paolina standen ihm in dieser schwierigen Zeit bei.